Ponorogo – Setelah Majapahit memasuki masa kemunduran dan pengaruh Kesultanan Demak mulai meluas, Kerajaan Wengker tampaknya menghilang dari catatan sejarah tertulis. Keberadaan Wengker sebelum kedatangan Raden Katong dan berdirinya Ponorogo hanya dikenal melalui kisah lisan yang diwariskan secara turun-temurun.

Versi paling populer tentang berdirinya Ponorogo adalah kisah kedatangan Raden Katong ke wilayah Wengker untuk menghadapi Demang Suryongalam, yang lebih dikenal dengan nama Ki Ageng Kutu. Ki Ageng Kutu diyakini merupakan seorang pejabat atau bangsawan Majapahit yang kecewa dengan situasi politik dan sosial di kerajaan. Ia merasa bahwa Majapahit telah kehilangan kejayaannya akibat lemahnya kepemimpinan dan rusaknya moral para pejabat kerajaan.

Ki Ageng Kutu kemudian membangun basis kekuatan di daerah Kutu, Kecamatan Jetis, yang kini menjadi bagian dari Kabupaten Ponorogo. Ia berhasil mengumpulkan pengikut dari kalangan petani dan prajurit lokal yang tidak puas dengan kondisi Majapahit. Salah satu bentuk perlawanan simbolisnya adalah dengan menciptakan Seni Reog, yang sarat sindiran terhadap Raja Majapahit saat itu, Prabu Brawijaya V. Kepala Singa Barong dalam Reog dianggap sebagai sindiran terhadap raja yang dinilai lebih takut kepada selirnya.

Melihat potensi ancaman dari Ki Ageng Kutu dan pengikutnya, Majapahit kemudian mengutus Raden Katong untuk memadamkan pemberontakan tersebut. Raden Katong adalah putra Prabu Brawijaya V dan adik tiri dari Raden Patah, pendiri Kesultanan Demak. Ia dikenal sebagai sosok yang cerdas dan memiliki kemampuan diplomasi yang tinggi.