Ponorogo – Pasca meninggalnya Raja Ketut Wijaya pada tahun 1037 dalam pertempuran melawan pasukan Kerajaan Kahuripan, tidak banyak catatan tentang pengganti atau penerus tahta Kerajaan Wengker. Baru pada tahun 1078, tercatat bahwa Prabu Jaka Bagus, yang lebih dikenal sebagai Sri Gasakan, naik takhta sebagai Raja Wengker.

Munculnya Sri Gasakan kemungkinan memanfaatkan situasi melemahnya kekuasaan Kerajaan Kahuripan setelah pembagian wilayahnya menjadi dua kerajaan, Panjalu dan Jenggala, pada tahun 1042. Pembagian ini merupakan keputusan Raja Airlangga sebelum turun takhta. Raja Airlangga kemudian hidup sebagai pertapa hingga wafat pada tahun 1059. Kondisi politik yang kurang stabil pasca pembagian ini memberikan peluang bagi Sri Gasakan untuk memperkuat kekuasaan Wengker sebagai kerajaan yang mandiri.

Penguasa Wengker berikutnya yang tercatat dalam sejarah adalah Sri Jayawarsa, yang memerintah mulai tahun 1186 hingga 1204 M. Informasi mengenai kepemimpinannya diperoleh dari beberapa prasasti, antara lain:

• Prasasti Mruwak (1186 M), ditemukan di Desa Mruwak, Dagangan, Kabupaten Madiun.
• Prasasti Pamotoh (1198 M), ditemukan di Desa Sirah Kencong, Kecamatan Wlingi, Kabupaten Blitar.
• Prasasti Sirah Keting (1204 M), ditemukan di Desa Sirah Keting, Ponorogo.

Prasasti-prasasti tersebut menunjukkan bahwa pada masa pemerintahan Sri Jayawarsa, Kerajaan Wengker memiliki pengaruh dan kekuatan yang cukup signifikan di wilayah Jawa Timur.

Pada masa Kerajaan Majapahit, Wengker menjadi salah satu wilayah yang berada di bawah pengaruh kekuasaan Majapahit. Berdasarkan Negarakertagama yang ditulis oleh Mpu Prapanca pada tahun 1365 M, Wengker disebut sebagai salah satu wilayah penting dalam struktur pemerintahan Majapahit. Wilayah ini dikenal subur dan strategis, menjadikannya pusat pertanian dan sumber kekuatan militer bagi kerajaan pusat.